In questo episodio, Tim è affiancato da Iain Montgomery, fondatore di Now or Never Ventures—uno studio d’innovazione dedicato a nuove iniziative imprenditoriali. Ascolta mentre esplorano l’idea di prepararsi invece che riparare quando si tratta di guidare i team, comprendere i clienti e sviluppare la cultura aziendale.
Punti salienti dell’intervista
- Iain ha trascorso gli ultimi 10 anni aiutando principalmente grandi aziende a fare cose nuove, come progettare e lanciare nuovi prodotti. In passato era contabile, poi ha trovato la sua strada nella consulenza presso una società chiamata Market Gravity. È originario del Regno Unito, si è trasferito negli Stati Uniti otto anni fa, poi si è spostato in Canada quattro anni dopo. [1:27]
Negli ultimi anni, Iain ha costruito uno studio d’innovazione leggermente diverso, uno in cui non vuole realmente assumere dipendenti a tempo pieno. Si chiama Now or Never. [2:01] - Le grandi aziende sono progettate per fare due cose: massimizzare il profitto e minimizzare il rischio, il che significa che qualsiasi cosa nuova e diversa è intrinsecamente rischiosa. [2:46]
- Iain spiega il significato dietro la sua descrizione LinkedIn – “scuotere ambienti aziendali antiquati per mestiere”. [3:00]
- Per Iain, i leader dovrebbero ispirare le persone ad andare oltre ciò che sono ora, provare qualcosa di nuovo, essere un po’ coraggiosi, imparare qualcosa, prendere controllo o responsabilità di qualcosa. [6:37]
Un leader è la persona che può ispirare altri a fare cose che da soli non sarebbero necessariamente in grado di fare.
Iain Montgomery
- Iain condivide ciò che gli viene in mente quando sente la frase “costruire un mondo del lavoro migliore”. [10:44]
- Preparare invece che riparare è una frase che Iain ha sentito in un podcast di storia. [17:59]
- Le aziende sono consapevoli dei cambiamenti che arriveranno, ma non riescono a distaccarsi da questa dipendenza dal modo in cui oggi generano ricavi. Devono essere pronte per come potrebbe cambiare il mondo; quando tentano di riparare, però, ormai è troppo tardi, la piattaforma sta già bruciando. [18:36]
- Ci sono molte aziende che realmente non sanno dove stanno andando, oppure hanno paura di esprimere come potrebbe cambiare il mondo. [21:50]
- Le persone amano parlare di sostenibilità economica, desiderabilità e fattibilità quando creano un MVP. Ma Iain ci pensa dal punto di vista dell’amabilità, della fattibilità effettiva e della redditività. [25:57]
- Alle aziende non piace parlare molto spesso con i loro clienti. In realtà lo fanno, ma tramite sondaggi. Proponiamo un sondaggio ai clienti. Ecco il punteggio ottenuto e possiamo quantificare questo aspetto, ma manca sempre il contesto del “perché”. [30:07]
Tutti in qualsiasi organizzazione dovrebbero testare cosa pensano i loro clienti e parlarne, vedere come funziona nel mondo reale.
Iain Montgomery
- Se sei in una modalità di scoperta costante, quando il mondo cambia te ne rendi conto più facilmente, cogli i segnali di dove sta andando il mondo. E potrebbe essere che la funzionalità che otto mesi fa sembrava insensata da sviluppare, ora improvvisamente abbia senso. Quindi vai e la crei. [32:32]
- Poche organizzazioni hanno un leader al vertice che effettivamente esce e coinvolge i clienti, coinvolge i propri team. E quando succede, queste organizzazioni sono davvero di successo. [36:04]
Se non capisci le persone che lavorano per te, allora sei nei guai.
Iain Montgomery
- Parla con i clienti, parla con i dipendenti, trascorri del tempo con persone comuni. Se fai questo, allora tutto ciò che fai inizia a basarsi su ciò che le persone vogliono. [46:35]
- Una delle tecniche che Iain utilizza per capire davvero a fondo i clienti è fingere che l’azienda sia morta e scrivere un necrologio. È stato un ottimo modo per ottenere delle intuizioni. Qualcosa che Iain ama fare con le aziende che vogliono avvicinarsi ai loro clienti è chiedere ai clienti come morirà il loro marchio e come sarà ricordato. [53:55]
Incontra il nostro ospite
Iain ha trascorso l’ultimo decennio aiutando organizzazioni consolidate a identificare, progettare e lanciare nuove proposte rivoluzionarie fondamentali per il loro futuro a lungo termine. In passato, Iain ha gestito Market Gravity in Canada e ha aiutato grandi aziende in Canada, Stati Uniti, Regno Unito e in altri paesi a comprendere meglio i loro clienti, i mercati e creare idee coraggiose per entrare nel mercato.
Ha aiutato le lotterie in tutto il Canada a risultare più rilevanti per i millennial, progettato banche digitali, lanciato un marchio di caffè istantaneo, contribuito al nuovo programma fedeltà di Air Canada e creato anche una piattaforma per la pensione tempo fa. Iain non ha paura di dire ciò che pensa e di provare qualcosa di diverso alla ricerca di un’idea audace.
Con quell’esperienza su ciò che ha funzionato, non ha funzionato e potrebbe ancora funzionare, Iain ha fondato Now or Never per fare le cose in modo diverso.

Il futuro del lavoro sarà molto più guidato dal modo in cui le entità aziendali plasmeranno la natura in evoluzione dell’istruzione.
Iain Montgomery
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Iain Montgomery
Penso che, in termini di leadership, ci sono molte aziende che hanno detto, beh, tutti sono leader. Vogliamo che tutte le persone nella nostra organizzazione diventino leader, le grandi società di consulenza lo fanno spesso. Ma non credo che tutti debbano essere leader. Mi piacciono i leader che riescono a ispirarti ad andare oltre dove sei ora, provare qualcosa di nuovo, essere un po' coraggiosi, imparare qualcosa, prendere il controllo o la responsabilità di qualcosa.
Timothy Reitsma
Benvenuto al podcast People Managing People. La nostra mission è costruire un mondo del lavoro migliore e aiutarti a creare ambienti felici e produttivi. Sono il tuo conduttore, Tim Reitsma, e oggi insieme a Ian Montgomery approfondiremo il concetto di prepararsi invece di riparare quando si tratta di guidare team, raccogliere insight sui clienti e, ovviamente, cultura aziendale. Quindi, resta con noi!
Ciao, Iain! Benvenuto al podcast People Managing People. È un piacere averti qui e sono entusiasta per la nostra conversazione di oggi. Parleremo, penso sia un argomento interessante: "preparare invece di riparare". Vale per tantissimi aspetti della vita, ma lo riporteremo nell'ambito della leadership, della cultura aziendale e lo declineremo in quel senso.
Ma prima di iniziare, perché non ti presenti al nostro pubblico? Raccontaci qualcosa di te, di cosa ti occupi attualmente.
Iain Montgomery
Sì, mi chiamo Iain Montgomery. Negli ultimi 10 anni ho aiutato principalmente grandi aziende a fare cose nuove. Ho disegnato e lanciato nuovi prodotti, nuove iniziative e simili. Originariamente ero un contabile, ma non molto bravo, e sono entrato nella consulenza con una piccola e ottima società chiamata Market Gravity con cui sono cresciuto.
Originario del Regno Unito, come si può intuire dall'accento, mi sono trasferito negli Stati Uniti otto anni fa e poi in Canada quattro anni dopo. Ho lavorato per Deloitte per un paio d'anni dopo l'acquisizione della nostra azienda. Negli ultimi anni, sto costruendo un mio studio d'innovazione leggermente diverso, dove non voglio necessariamente assumere dipendenti a tempo pieno.
Si chiama Now or Never. Ho lavorato con aziende di ogni tipo, imparando dai loro clienti, creando nuove idee e trovando modi per crescere.
Timothy Reitsma
Così ci siamo conosciuti. Ci siamo incontrati alcune aziende fa, dove lavoravo, e tu sei venuto a parlarci di innovazione. Penso che farei un torto al nostro pubblico se non menzionassi anche la tua tagline su LinkedIn.
Perché mi ha fatto ridere e anche incuriosito. È "agitare ambienti aziendali statici per lavoro". Cosa significa?
Iain Montgomery
È una grande domanda. Le grandi aziende sono fatte per fare due cose: massimizzare il profitto, minimizzare il rischio, il che significa che tutto ciò che è nuovo e diverso è intrinsecamente rischioso.
E non genera necessariamente profitti immediati. Ho scoperto che nei luoghi dove faccio meglio il mio lavoro e dove ci sono clienti fantastici, spesso le persone sono splendide, ma la cultura che li circonda è diventata un po' stagnante. Io vado lì, parlo con i loro clienti, provo a essere provocatorio.
Spero di costruire fiducia verso nuove idee e vedere dove potrebbero portare. Nove volte su dieci va davvero bene e riusciamo a realizzare qualcosa di straordinario insieme, incontrando persone fantastiche e mi diverto a lavorare con loro. Mi piace pensare che anche loro si divertano a lavorare con me. Forse l'agitatore è la cosa che vorrei essere.
Questo certamente infastidisce alcune persone, e a volte quando dico certe cose, Tim, so di essere diretto e non trattengo molto la lingua. A volte la bocca va più veloce della testa. Forse è così che è nato l'aspetto dell'agitazione, perché non a tutti piace.
Quindi sì. Gli ambienti aziendali possono essere molto confortevoli e sicuri. E l'unico modo per mantenerli freschi è avere un po' di agitazione.
Timothy Reitsma
Sì, lo vedo. E ricordo molti momenti della mia carriera in grandi organizzazioni, dalla sanità alla produzione, cercando di guidare il cambiamento.
Le idee innovative nascono, ma spesso vengono messe in secondo piano per paura del cambiamento. Le persone temono di perdere budget, di affrontare il diverso, di uscire dalla zona di comfort.
Iain Montgomery
È come l'idea in cui tutti sentono... Mi piace scherzare sul fatto che, nel Regno Unito, se vuoi fare qualcosa di nuovo e diverso, spesso è più facile in una grande azienda perché non sarai licenziato per averci provato. Potresti finire in una posizione meno interessante, ma puoi comunque pagare il mutuo. La maggior parte delle persone che deve guidare il cambiamento ha una famiglia, figli piccoli, un mutuo costoso. Negli Stati Uniti è facilissimo essere licenziati. Là si celebra il fallimento un po' diversamente, ma comunque le persone sono più caute.
In Canada, invece, è come il peggio di entrambi i mondi: è facile essere licenziati, ma se fallisci sarai ricordato come un fallito, cosa poco gradevole. Per questo certe organizzazioni fanno fatica a cambiare: le persone sono diventate troppo comode nei loro ruoli.
Timothy Reitsma
Sì. Tu sei in una posizione unica, come esterno, che viene a stimolare, scompigliare, fare domande scomode che magari nessuno si azzarda a porre. Ma è proprio questo punto di vista neutrale che porta energia. Lo adoro.
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