La Consulente di Talenti Afferma che l’IA Sta Accelerando il Debito Organizzativo, Non Risolvendolo
Scopri come i leader ad alta crescita utilizzano l’IA per scalare il processo decisionale e l’esecuzione, evitando però il debito organizzativo che deriva dal considerare l’IA una scorciatoia.
Heather Doshay
Fondatrice di Waypoint Works
Leadership dell’IA: L’IA rimodella la leadership, richiedendo adattabilità nei leader ad alta pendenza durante le rapide transizioni tecnologiche.
Cambio Operativo: L’IA incoraggia le aziende a passare da una mentalità 'comprare vs. sviluppare' ad un approccio sperimentale 'sperimentare prima di comprare'.
Trasformazione Culturale: Integrare l’IA nelle aziende non riguarda solo gli strumenti, ma richiede una più ampia strategia di trasformazione culturale.
Giudizio Umano: L’IA supporta il processo decisionale sintetizzando le informazioni, ma il giudizio umano resta cruciale per le decisioni sfumate.
Sfida all’Innovazione: L’IA accelera l’innovazione ma spesso non riesce a sostituire completamente i flussi di lavoro umani, sottolineando il potenziamento e non la sostituzione.
Heather Doshay è la fondatrice di Waypoint Works, dove aiuta leader ad alto potenziale a gestire la transizione verso l’IA. In passato ha ricoperto il ruolo di Partner e Responsabile Talenti in una società di venture capital AI-native con $3 miliardi di asset in gestione.
Abbiamo intervistato Heather per scoprire come i migliori operatori utilizzano l’intelligenza artificiale per ampliare il loro impatto. Ecco cosa ci ha raccontato.
Come l’IA ridefinisce la leadership in ambienti ad alta velocità
Quando ChatGPT è stato lanciato a fine 2022, ero già Partner e Responsabile Talenti in una società di venture capital AI-native, dove avevamo investito e lavorato con precedenti ondate di intelligenza artificiale per anni. Ma la diffusione dei grandi modelli linguistici ha azzerato le regole del gioco.
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L’attività che pensavamo si sarebbe evoluta gradualmente rischiava improvvisamente di diventare obsoleta. Anche per un’organizzazione centrata sull’IA, la rapidità dei cambiamenti ci ha costretto a ripensare completamente le nostre operazioni.
Il mio ruolo si è intrecciato con due trasformazioni. All’interno, abbiamo ridefinito rapidamente come opera un’azienda AI-native, poiché la tecnologia cambiava di giorno in giorno. All’esterno, il mio team ha consigliato oltre 200 startup finanziate da venture capital che affrontavano la stessa incertezza.
I founder chiedevano best practice che ancora non esistevano, e noi li aiutavamo a orientarsi in tutto, dalla strategia del talento ai modelli operativi in tempo reale.
Quel periodo, in particolare dal 2023 al 2025, ha segnato un passaggio dalla curiosità all’urgenza. Quelli che all’inizio erano dialoghi esplorativi sono diventati rapidamente fondamentali per il modo in cui le aziende costruiscono, assumono e competono.
All’inizio di questa fase, ero Partner e Responsabile Talenti presso SignalFire, una società di venture capital orientata all’IA con circa $3 miliardi di asset in gestione. I team VC sono volutamente snelli, quindi io e il mio team supportavamo oltre 200 aziende in portafoglio lungo tutto il ciclo di vita del talento: dalla selezione e progettazione organizzativa, alla retribuzione e alla gestione di team distribuiti.
Man mano che l’IA accelerava, il nostro ruolo si è ampliato: dall’indicare "cosa" dovrebbero fare le aziende, ad aiutarle a ripensare "come" il lavoro viene svolto. L’IA non era una funzione; era un nuovo livello operativo. Ho lasciato quel ruolo nell’agosto 2025 per fondare la mia azienda.
Nel settembre 2025 ho fondato Waypoint Works, dove faccio coaching, consulenza e formazione a leader di alto profilo e ai loro team. Il mio lavoro non riguarda direttamente la trasformazione IA, ma l’IA si presenta costantemente come parte del modo in cui gli operatori forti amplificano il proprio impatto. Il focus rimane lo stesso: sviluppare persone e sistemi in grado di adattarsi velocemente, con l’IA come uno degli strumenti abilitanti.
Come l’IA aiuta le startup a gestire il caos della trasformazione
La maggior parte dei founder inizialmente cercava riferimenti o modelli su come trasformarsi tramite l’IA. In realtà, non esistevano formule preconfezionate. Così abbiamo spostato il nostro lavoro dal dare risposte al supportarli nel prendere decisioni migliori in condizioni di ambiguità.
Ci siamo concentrati prima sull’orientamento, non sugli strumenti. Invece di chiedersi “Cosa può fare l’IA?”, abbiamo spinto i team a domandarsi: “Dove siamo inefficienti o limitati, e dove l’IA potrebbe cambiare realmente le cose?” Solo questo cambio di prospettiva ha evitato molti sprechi su soluzioni “alla moda” che non risolvevano problemi reali.
Da lì abbiamo aiutato le aziende a definire il proprio approccio. La vostra gestione dell’IA nei team è centralizzata o decentralizzata? Puntate su velocità e sperimentazione oppure su controllo e mitigazione dei rischi? Queste decisioni influenzano tutto: dalle policy sugli strumenti alle strategie di assunzione.
Per esempio, alcune aziende organizzavano dei “bake-off” tra strumenti di IA per valutarli in sicurezza, mentre altre proponevano hackathon interni su collo di bottiglia reali per stimolare adozione e creatività.
Alla fine, è stato un esercizio di gestione del cambiamento, come qualsiasi altro, ma focalizzato sull’IA. La sfida era pensare a livello di sistema, non solo spuntare la casella "uso i tool IA XYZ quindi ricevo una medaglia d’oro".
Le aziende che si sono mosse più efficacemente hanno trattato l’IA come una trasformazione culturale, hanno chiarito subito i loro principi e hanno poi rafforzato quelle scelte in modo coerente in tutte le pratiche di assunzione, organizzazione e sviluppo.
Perché l’IA ridefinisce le strategie operative nelle organizzazioni
Abbiamo fatto un cambiamento concreto, passando da una mentalità "comprare o costruire” (ad esempio, acquistiamo uno strumento o costruiamo un processo interno gestito manualmente?) a un approccio del tipo "sperimenta prima di comprare".
Storicamente, le aziende erano propense ad acquistare strumenti perché i processi manuali non erano scalabili. Con l’IA, abbiamo incoraggiato i team a sperimentare prima di affrontare il problema autonomamente, anche in modo semplice, prima di impegnarsi con un fornitore.
Questo ha portato a un secondo cambiamento, ampliando la platea di chi può costruire soluzioni. Abbiamo introdotto hackathon interni, storicamente riservati ai team di ingegneria, ma con i progressi dell’IA chiunque può partecipare.
L’IA ha abbassato la barriera d’accesso, così office manager, recruiter e responsabili HR possono prototipare soluzioni a problemi aziendali concreti. Solo questo cambiamento trasforma l’atteggiamento da un’adozione passiva di strumenti a una risoluzione attiva dei problemi. Spesso si teme che l’IA riduca il pensiero critico, ma ho riscontrato che può rafforzare il ragionamento critico quando si risolvono problemi in modi nuovi.
Un altro cambiamento che ho osservato nell’ultimo anno è l’aumento dei CHRO che diventano Chief People and AI Officers. In definitiva, il primo capitolo di questa trasformazione mostra un cambiamento nel modo in cui i team si organizzano e in cui si svolge il lavoro. È un interessante esercizio di gestione delle persone e del cambiamento, con due collocazioni logiche: CTO/CIO o CHRO. Vedo più spesso la prima, ma anche la seconda abbastanza da essere significativa.
Perché Siamo nel Mezzo Caotico della Rivoluzione IA
Siamo nel mezzo caotico di questa rivoluzione IA. C’è una spinta reale verso l’efficienza sulla base del potenziale dell’IA, ma l’IA non è ancora pronta per la produzione a livello aziendale. In altre parole, non posso sostituire l’HRIS che detesto con un mio prodotto costruito con Claude Code.
Quindi, mentre assistiamo a molte più sperimentazioni e risoluzioni di problemi innovativi, non è quella soluzione miracolosa che spesso la leadership immagina. I team si affannano per mantenere i sistemi legacy come parte delle loro attività quotidiane, trovando tempo per sperimentare con l’IA, ma senza sostituire completamente alcun sistema legacy. Al momento è un doppio incarico per i team HR, già più snelli rispetto al passato.
Le aziende non sono ancora più efficienti. Sono più esplorative, con piccoli successi locali grazie all’IA. Ma questa fase di esplorazione sbloccherà alla fine la prossima ondata di produttività e credo che la tecnologia HR sarà progettata in modo più estendibile in futuro, consentendo il meglio di entrambi i mondi: comprare e poi costruirci sopra.
Quando ulteriori progressi dell’IA lo consentiranno, sarà emozionante assistere a cambiamenti su larga scala.
Come l’IA Supporta le Decisioni di Leadership Senza Sostituire il Contributo Umano
La linea di demarcazione è piuttosto chiara. L’IA può supportare il sistema, ma il giudizio resta umano. Le decisioni che richiedono sfumature, gusto e discrezione, come chi assumere, come fornire un feedback significativo o come allocare le risorse, dipendono ancora da operatori esperti.
L’IA non prende decisioni al posto nostro: non funzionerebbe né praticamente né legalmente. Considero dove accelera gli input e migliora il processo. Sintetizza efficacemente feedback, redige revisioni delle performance, struttura i pensieri dal parlato al testo e aggrega dati su assunzioni e forza lavoro trasformandoli in informazioni utili.
Per la maggior parte di queste attività, inserisco semplicemente tutto in Claude e gli faccio sintetizzare gli input vari. Ma per le 360 review, preferisco uno strumento chiamato Your360.ai.
Oggi, l’IA può farti arrivare a un punto di partenza più solido più rapidamente, ma non può sostituire lo sguardo umano che determina cosa significa realmente "eccellenza".
Come l’IA Favorisce l’Innovazione ma Sfida l’Efficacia
Ho visto aziende evitare costosi fornitori costruendo soluzioni interne leggere con l’IA, risparmiando talvolta migliaia ogni anno, insieme a un aumento significativo dell’autonomia e della creatività dei dipendenti, man mano che le persone a tutti i livelli iniziano a risolvere i propri problemi.
D'altra parte, molte organizzazioni sono più sperimentali ma non ancora più efficaci, con team che duplicano gli sforzi, inseguono idee che non portano risultati e ritardano gli investimenti nei sistemi esistenti perché si aspettano che l'AI li sostituisca.
Lo schema che vorrei sottolineare è che l'AI sta sbloccando l'innovazione dal basso verso l'alto più rapidamente di quanto la maggior parte delle aziende riesca a orientarla. È proprio per questo che l'abilitazione dei manager conta più che mai.
La prossima generazione di leader ad alta crescita sarà definita dalla loro capacità di tradurre la visione in esecuzione, canalizzare questa energia e trasformare la sperimentazione grezza in risultati reali e scalabili che siano allineati con gli obiettivi aziendali di più alto livello.
Questa è la componente mancante oggi. Questi sforzi avvengono in nuclei isolati all'interno delle organizzazioni invece che in modo sistematico.
Perché l'AI non riesce a sostituire completamente i flussi di lavoro complessivi
L'AI non ha ancora sostituito completamente i ruoli, soprattutto dove il lavoro richiede la gestione end-to-end. È forte nei compiti discreti, nella programmazione, nella stesura e nella sintesi, ma crolla laddove i flussi di lavoro richiedono giudizio, contesto e continuità.
Serve ancora una persona nel processo per collegare i punti. L'AI è uno stagista troppo sicuro di sé che si vanta di aver completato un lavoro che in realtà non ha mai iniziato.
Dirò qualcosa di controverso, e lo confermo. La grande maggioranza dei licenziamenti attribuiti alle "efficienze dell'AI" è completamente falsa. Non ci siamo ancora arrivati. La triste verità per la maggior parte è che questi licenziamenti riflettono una cattiva pianificazione delle risorse umane e assunzioni eccessive in passato cui l’azienda non ha mai posto rimedio, ma le aziende cercano un racconto migliore per ispirare fiducia negli azionisti.
L'AI potrà anche comprimere i team, permettendo a una persona di svolgere il lavoro di tre, ma non eliminerà la necessità di alcuna funzione in sé.
Il divario è nella proprietà e nei flussi di lavoro completi. L'AI non gestisce ancora in modo affidabile l'intero ciclo di un lavoro-da-fare e manca del gusto e della responsabilità necessari per assumersi i risultati. La realtà di breve termine è l'aumento e la velocità, non la sostituzione.
Come l'AI trasforma il recruiting da cima a fondo
Ecco un flusso di lavoro che ho utilizzato più volte per il recruiting end-to-end. L'AI compare in ogni fase, ma sempre come acceleratore, mai come decisore.
Comincio con un LLM come ChatGPT, Claude o Gemini per verificare criticamente cosa devo assumere e per redigere la descrizione della posizione. Da lì la modifico manualmente finché non è pronta. Poi costruisco e avvio un processo di colloquio all'interno di Ashby, che offre ampie funzionalità AI tra cernita CV, pianificazione dei colloqui e altro.
Abbino anche Juicebox per la ricerca di candidati in uscita, utilizzando le sue funzionalità AI per migliorare i risultati di ricerca, trovare profili che rispettano i miei requisiti e preferenze e per redigere note per attirare la loro attenzione sull'opportunità nel mio team.
Una volta che ho dei candidati da intervistare, ho usato Metaview per catturare e strutturare appunti di feedback in tempo reale. In tutto questo, l'AI gestisce il carico operativo—elenco di candidati, bozze di messaggi, raccolta dati—mentre io mi concentro su valutazione, decisioni e relazioni umane.
L'AI in generale mi aiuta a strutturare le mille idee che ho, automatizzare passaggi manuali noiosi e migliorare la mia scrittura. Discrezione, stile e connessione umana rimangono sempre mie.
Alla fine, per assumere serve equilibrio tra rapidità e copertura per prendere le migliori decisioni prima di perdere il candidato più adatto. L'AI mi aiuta a mantenere alto il ritmo.
Sono curioso di vedere cosa arriva nella prossima generazione di strumenti AI per il recruiting. Concetti che in passato mi sembravano sbagliati—come l'AI che gestisce uno screening telefonico—ora mi incuriosiscono.
Sembra strano e impersonale? Assolutamente sì. Ma può anche effettivamente aiutare a fare screening su 1000 candidati invece di soli 20? Sì. La chiave è mantenere discrezione e intenzionalità per aiutare il candidato a capirne il valore. Fare più colloqui porta a risultati più equi, dove il candidato migliore viene assunto per il ruolo.
Come l'AI mette in discussione le assunzioni tradizionali sulla leadership
Il cambiamento interessante è che, anche se può sembrare una scorciatoia, in realtà sviluppa competenze. Nel tempo, le persone che usano bene l’IA tendono a diventare comunicatori migliori perché sono esposte a schemi più chiari di pensiero ed espressione.
Ho dovuto abbandonare la convinzione che i sistemi debbano essere completamente definiti prima di diventare utili. Storicamente, se uno strumento non faceva esattamente quello che serviva, semplicemente non lo si utilizzava. Con l’IA, nulla funziona perfettamente, ma spesso offre un supporto sufficiente per aiutarti a procedere più velocemente, testare idee e costruire qualcosa di migliore rispetto al passato.
Ho anche rivisto cosa significa “buona comunicazione” nella leadership. Pensavo che i manager competenti dovessero essere per forza ottimi scrittori, in grado di fornire feedback chiari e ponderati. L’IA cambia questo paradigma. Può prendere idee abbozzate e trasformarle in qualcosa di più strutturato e utilizzabile, abbassando la barriera d’accesso e fungendo anche da coach in tempo reale.
Il cambiamento interessante è che, anche se può sembrare una scorciatoia, in realtà sviluppa competenze. Nel tempo, le persone che usano bene l’IA tendono a diventare comunicatori migliori perché sono esposte a schemi più chiari di pensiero ed espressione.
Come evitare le insidie comuni nelle iniziative abilitate dall’IA
All’inizio, ho provato a creare una “estensione” IA di me stessa per rispondere alle domande e scalare la conoscenza del team, ma peggiorava ad ogni iterazione. Il problema non era l’idea in sé, ma il fatto di non aver progettato il sistema a monte. Ho dato un prompt vago iterato 500 volte e, alla fine, era troppo complicato.
Ho imparato che se il prompt iniziale è debole o manca di dettagli di design thinking, aggiungere istruzioni successive solitamente peggiora il risultato invece di migliorarlo. È meglio ripartire da un prompt più pensato piuttosto che cercare di aggiustarne uno mal concepito.
Oggi mi capita di redigere un Google Doc di 16 pagine come prompt e caricarlo direttamente. Così ottengo risultati molto migliori, in meno tempo.
La lezione per i leader è semplice: pensate come un product engineer e applicate elementi di design thinking. Definite in anticipo l’obiettivo finale. Molti provano una sola volta, non ottengono risultati e si arrendono. In realtà non hanno fallito con l’IA, hanno semplicemente saltato la fase di riflessione iniziale necessaria per farla funzionare.
Perché l’IA affronta sfide su equità e responsabilità
L’IA incontra le maggiori difficoltà quando le persone confondono il riconoscimento di schemi con il giudizio. Poiché è addestrata a prevedere ciò che è più probabile sulla base di dati esistenti, può rafforzare in modo silenzioso il passato anziché metterlo in discussione.
Processi di selezione e recruiting sono esempi chiari. Gli strumenti potrebbero privilegiare candidati provenienti da università prestigiose o aziende molto note, perché sono quelli più presenti nei dati, col rischio di escludere involontariamente talenti promettenti con percorsi non convenzionali.
Allo stesso modo, i modelli di linguaggio possono riflettere pregiudizi quando redigono feedback sulle performance, usando toni o descrizioni diversi a seconda di schemi legati al genere o al contesto culturale.
Sorgono anche problemi di coerenza e responsabilità. L’IA può generare output sicuri ma errati e non sempre è chiaro come sia arrivata a una raccomandazione, il che rende difficile controllare o difendere determinate scelte.
Ecco perché il giudizio umano resta determinante: capire quando fidarsi dell’output, quando metterlo in discussione e come applicare un contesto che al modello semplicemente manca è fondamentale.
Come i leader possono gestire le trasformazioni guidate dall’IA
Troppi leader trattano l’IA come una casella da spuntare. “Stiamo usando questo strumento, stiamo sperimentando, stiamo adottando.” Un approccio del genere può valere un riconoscimento da parte del CEO oggi, ma non risolverà i problemi strutturali dell’organizzazione. Anzi, potrebbe addirittura accelerarli.
Osservate la vostra organizzazione e fate un audit su cosa funziona e cosa no. Questo significa comprendere meglio come vengono prese le decisioni, chi ha la responsabilità di cosa e come il lavoro si distribuisce nell’intera organizzazione. Capite cosa va cambiato, poi guardate avanti a 1 anno, 3 anni, 5 anni per capire quali cambiamenti fondamentali sono necessari.
Non cercare di prevedere il futuro alla perfezione. Concentrati invece sul porre domande migliori. Sono un grande sostenitore del pensiero a principi fondamentali e del pensiero di secondo ordine. Come appare un'organizzazione ben gestita tra 5 anni? Quali cambiamenti sono necessari per arrivarci? Se questo cambia il modo in cui viene svolto il lavoro, cosa succede al nostro design organizzativo? Quali competenze diventano più importanti? Dove i ruoli si comprimono o si espandono?
I leader che capiscono questo forse si muoveranno più lentamente oggi su metriche di vanità come l'adozione dell'AI, ma nel lungo periodo creeranno organizzazioni più efficaci.
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